Cây viết sử Bill Harry từng viết rằng Lennon bắt đầu việc viết và vẽ tranh ngay từ khi còn nhỏ qua lời động viên của người bác. Cậu nhóc Lennon khi đó sưu tầm những mẩu chuyện, thơ, truyện tranh và cả tranh châm biếm rồi lưu lại trong một cuốn mà sau này cậu gọi là Daily Howl khi còn ở trường Quarry Bank High School. Các bản vẽ thường là về người tàn tật, cùng với lối viết châm biếm, và xuyên suốt cuốn sách là một cách chơi chữ vô cùng phong phú. Theo người bạn cùng lớp, Bill Turner, Lennon viết Daily Howl để chơi cùng với người bạn thân và thành viên sau này của The Quarrymen, Pete Shotton – người mà ông luôn giới thiệu những tác phẩm của mình trước tiên. Turner nói Lennon "bị ám ảnh bởi Wigan Pier và điều đó luôn lớn dần". Trong cuốn truyện A Carrot in a Potato Mine của Lennon có câu "the mine was at the end of Wigan Pier."[gc 19] Turner cũng chỉ ra sự liên kết giữa bến xe bus với câu hỏi thường trực "tại sao?" ở một trong những bức vẽ của Lennon mà ở phía trên là một chiếc pancake đang bay, còn ở dưới là "một người đàn ông mù đeo kính đen được dắt đi bởi một con chó mù cũng đeo kính đen"[220].

Mối quan tâm về chơi chữ và những câu chuyện vô nghĩa của Lennon đã thu hút được nhiều công chúng hơn khi ông bước sang tuổi 24. Harry nói rằng cuốn In His Own Write (1964) được Lennon cho phát hành sau khi "Có vài nhà báo chặn đường The Beatles, tiến lại và tôi quyết định nói chuyện với họ. Họ nói "Hãy thử viết thứ gì đó!" và thế là cuốn đầu tiên ra đời." Cũng giống với Daily Howl, cuốn sách này là một tuyển tập các mẩu truyện ngắn, thơ, trò chơi và tranh vẽ. Một câu chuyện trong đó có tên "Good Dog Nigel" kể về "một chú chó vui vẻ, đi tiểu vào chân cột đèn điện, sủa vang và ngoe nguẩy đuôi cho tới khi nó chợt nghe rằng mình sẽ bị giết vào đúng lúc 3 giờ". Tờ The Times Literary Supplement đánh giá những bài thơ và truyện "rất đáng chú ý... và hài hước... tính vô nghĩa trong đó, từ ngữ và hình ảnh làm nổi bật lẫn nhau thành một chuỗi tưởng tượng thuần khiết". Book Week cho rằng "Đó đơn thuần là kiểu viết truyện vô nghĩa, song nó lại buộc ta phải xem xét lại thể loại văn chương này để hiểu cách làm thế nào Lennon đã thành công với nó. Trong khi một vài kiểu chơi chữ đồng âm mà anh sử dụng rất rẻ tiền thì số lớn khác lại hầu hết đa nghĩa và thậm chí cả đa chiều." Lennon không chỉ ngạc nhiên với những phản ứng tích cực mình nhận được mà còn yêu cầu người đọc "cần nghiêm túc đọc cuốn sách này hơn chính bản thân tôi. Nó chỉ khiến tôi cảm thấy buồn cười mà thôi."[221]

Cùng với A Spaniard in the Works (1965), In His Own Write trở thành nội dung chính cho vở kịch có tên The John Lennon Play: In His Own Write của 2 tác giả Victor Spinetti và Adrienne Kennedy. Theo thỏa thuận giữa Lennon, Spinetti và giám đốc Nhà hát kịch Hoàng gia – Laurence Olivier, vở kịch sẽ được trình diễn tại The Old Vic vào năm 1968. Cả Lennon lẫn Ono đều tới xem buổi diễn mở màn, và đó là lần thứ 2 họ cùng nhau xuất hiện trước công chúng kể từ khi công khai hẹn hò. Sau cái chết của Lennon, nhiều tác phẩm khác đã được phát hành, như Skywriting by Word of Mouth (1986), Ai: Japan Through John Lennon's Eyes: A Personal Sketchbook (1992) với những minh họa của Lennon về cách định nghĩa các ký tự Nhật Bản, và Real Love: The Drawings for Sean (1999). Tuyển tập The Beatles Anthology (2000) cũng giới thiệu một số bản viết tay và vẽ của ông[222].